Հերման Հեսսեն ծնվել է 1877թ. հուլիսի 2-ին, Հարավային Գերմանիայի Շվաբիա երկրամասի Կալվ քաղաքում, ուր և անցել են նրա մանկության ու պատանեկության տարիները։ Նրա հայրը Էստոնիայից սերող գերմանացի միսիոներ քարոզիչ էր, մայրը՝ Հնդկաստանի արևելքում ծնված արևելագետ-միսիոների ու ֆրանսախոս շվեյցարուհու դուստր։

Հեսսեի հատկապես վաղ շրջանի աշխատանքները ռոմանտիկական են։ Իր առաջին ստեղծագործություններում նկատվում է ուժեղ ազդեցություն գերմանական այնպիսի դասականների, ինչպիսիք են Գյոթեն, Շիլլերը , Նովալիսը։ 1927 թվականին Հյուգո Բալլը Հեսսեին ռոմանտիզմի վերջին ասպետ է անվանել։ Գրականության այդ ուղղության թեմաններն ու կերպարները ուղեկցում են ողջ ստեղծագործական ընթացքին. հերոս՝ հակադրված շրջակա միջավայրին, փախուստ հասարակությունից, և ես-ի փնտրտուքներ։

Հեսսեի ստեղծագործություններում մեկ այլ վառ արտահայտված առանձնահատկություն է ծայրահեղ ինքնակենսագրականը։ Շատ հերոսներ կյանքում ունեցել են իրական նախատիպեր, ինչպես, օրինակ, վարպետ Տոմասը—Տոմաս Մանն, Յակոբ հայրը—Յակոբ Բուրկհարդթ։ Գլխավոր հերոսներին Հեսսեն հիմանականում իր սեփական բնավորությունն է տվել, իսկ երբեմն՝ կին հերոսներին իր անվան նման անուն, ինչպես Հերման—Հերմինե։ Ընդհանրապես Հեսսեն իր կյանքի կարևոր դրվագները արտացոլել է իր գրվածքներում։

Հեսսեն տարված էր հոգեվերլուծությամբ, ինչը ևս մեծ ազդեցություն է թողել իր ստեղծագործությունների վրա։

Մահացել է 1962թ. օգոստոսի 9-ին: